Quartier en grande partie défavorisé et sinistré entre la crise de 29 et les années 1970, l’Upper West Side a fait l’objet, dans la deuxième moitié du 20e siècle, d’une politique de grands travaux destinée à éradiquer les poches de misère. Le quartier aquit à cette époque une réputation d’anticonformisme, de tolérance sociale, de militantisme et d’activisme politique. C’est un secteur plus désinvolte, moins « grande bourgeoisie » et plus « rive gauche » que son homologue situé du côté Est de Central Park.