Construit sur des marécages au bord de l'Hudson River, ce quartier se distingue du plan en damier du reste de la ville par le tracé tortueux qui épousent le lit des anciens cours d'eau. Avec les années 1920, Greenwich Village devient le refuge de la boème littéraire et artistique. Les romanciers O'Henry, Djuna Barnes, Théodore Dreiser, le dramaturge O'Neil, la poétesse Edna St Vincent Millay, le poète E.Cummings, vivent au Village à cette époque. Le milieu Théâtral du Village domine également la scène dramatique de New York pendant la première moitié du 20e siècle, avec la création de Provincetown Players, dont Djuna Barnes est l'une des fondatrices, et le théâtre de Cherry Lane fondé par Edna St Vincent Millay en 1924. L'atmosphère particulière de Greenwich est propice à la création artistique. La vie y est surtout nocturne : elle commence à quatre heures de l'après-midi et se termine à l'aube. Les cafés sont des lieux de rencontre et de discussion où s'expriment les nouvelles théories sur l'art et la littérature. Les cafés Lafayette, Reggio et Breevoort (sur la 5e avenue) sont quelques-uns des quartiers-généraux des artistes et des écrivains.